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有机发光材料4,6-二苯基双茚并蒽唑啉的合成方法

发明公布  有效
申请(专利)号:CN201101030123.X国省代码:江苏 32
申请(专利权)人:南京科技职业学院
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摘要:
本发明提供一种发光材料4,6‑二苯基双茚并蒽唑啉化合物的制备方法及应用。本发明以4,6‑二苯甲酰基‑1,3‑苯二胺和茚酮为原料,利用多聚磷酸为催化剂,以间甲酚为溶剂进行Friedlander缩合反应得到4,6‑二苯基双茚并蒽唑啉。该化合物可作为有机发光二极管的发光层或电子传输层。

主权项:
1.一种4,6‑二苯基双茚并蒽唑啉化合物,其特征在于结构式I如下:一种如权利要求1 所述的4,6‑二苯基双茚并蒽唑啉的合成方法,其特征在于:用1 倍量(物质的量为单位,下同)的4,6‑二苯甲酰基‑1,3‑苯二胺和1 : 2.0 至1 : 2.4 倍量的茚酮化合物,采用多聚磷酸催化剂,以间甲酚为溶剂,在100℃至170℃的条件下进行Friedlander 缩合反应10‑150小时,得到化合物4,6‑二苯基双茚并蒽唑啉。


说明书

有机发光材料4,6-二苯基双茚并蒽唑啉的合成方法


技术领域

本发明属于光电材料技术领域。具体涉及一种4,6-二苯基双茚并蒽唑啉类化合物
的合成方法。


背景技术

近年来,有机电致发光二极管(Organic Light-emitting Diode, OLED)的研究和
应用取得了长足的进展,已经成为当今显示器件研究中的热门,引起人们的广泛兴趣。这主
要由于OLED很好地克服了传统显示器件存在的缺点,具有高亮度﹑宽视角﹑响应速度快﹑全
彩色﹑超薄﹑超轻﹑低功耗﹑驱动电压低﹑工艺简单﹑成本低等许多优点,被誉为是新一代平板
显示技术的最有力竞争者。

发光材料按照分子结构可以分为:有机小分子材料﹑金属配合物材料和聚合物材
料三类。种类最多的一类电致发光材料是有机小分子发光材料,它们一般具有共轭杂环,具
有选择范围广、化学修饰性好、易于提纯、耐久性好、荧光量子效率高等优点,包括蒽、芴、
苝、芳香胺、卟啉、香豆素、喹吖啶酮、噁二唑、噻唑、喹啉和蒽唑啉等类的衍生物等。

南京工业大学朱红军教授研究小组报道了如下所示的9 个蒽啉类小分子化合物
及其相关的光物理化学的研究。


蒽啉类小分子及其聚合物具有优秀的热稳定性,满足了电子器件对耐热性能的基
本要求,同时蒽啉主体结构具有较大的π-电子共轭体系,导致该类分子结构中的电子可以
发生较大程度的离域,具有较低的禁带宽度(Eg) ,是一种较为理想的电子传输材料。这些
基本性质为进一步设计、合成蒽啉类化合物,同时研究该类化合物的性质和应用提供了依
据。本次设计合成一个新化合物4,6-二苯基双茚并蒽唑啉,并对其紫外吸收光谱和荧光发
射光谱进行研究。


发明内容

本发明的目的在于提出一个具有优良的电子传输能力和发光性能的化合物4,6-
二苯基双茚并蒽唑啉的合成方法,以及其作为有机发光二极管的发光层或电子传输层的应
用。

本发明中,用1 倍量(物质的量为单位,下同)的4,6-二苯甲酰基-1,3-苯二胺和1 :
2.0 至1 : 2.4 倍量的茚酮化合物,采用多聚磷酸催化剂,以间甲酚为溶剂,在100℃至170
℃的条件下进行Friedlander 缩合反应10-150小时,得到化合物4,6-二苯基双茚并蒽唑
啉,同时得到较为满意的收率(最佳条件时,收率80% 以上) ,反应式为:


4,6-二苯基双茚并蒽唑啉的紫外最大吸收波长位于404nm,最大荧光发射光谱位于459
nm,半峰宽约为55 nm,是一类理想的蓝光有机发光材料。


附图说明

图1甲苯溶液中的紫外可见吸收光谱(c=5.0×10-5mol L-1)。

图2甲苯溶液中的荧光发射光谱(c=5.0×10-8mol L-1)。

图3 反应路线图 。

具体实施方式

实施例1:4,6-二苯基双茚并蒽唑啉的合成

4,6-二苯甲酰基-1,3-苯二胺(0.6328 g, 2.0 mmol),茚酮(0.53 g, 4.0 mmol)加入
到多聚磷酸(4.2g) 和间甲酚(10mL) 混合溶液中,磁力搅拌,控温130-140℃,反应50h。然
后冷却至80℃,用甲醇(50mL) 稀释,倒入1mol • L-1 的KOH 水溶液(500mL) 中,过滤,收集
沉淀,再用热水洗涤3次(每次500mL),干燥。最后用甲醇/THF 溶液(甲醇/THF体积比为30-
60 % )进行重结晶2 次,得到橙黄色片状固体4,6-二苯基双...

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图1
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